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【科研新进展】(9)化学与药学院高锦明教授团队在JACS上发表重要论文

  近日,我校高锦明教授天然产物化学团队与美国加州大学圣芭芭拉分校Liming Zhang 教授课题组合作,在国际顶尖化学期刊《美国化学会志》 (JACS) (双一流B类期刊)上在线发表研究论文:“Au-Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloadditions between Chloroalkynes and Unactivated Alkenes” (IF = 13.858)(DOI: 10.1021/jacs.8b01813)。

  四元环作为一种非常重要的结构单元经常出现在许多生物活性的分子之中, 因此在有机合成中它是一种极其有用的中间体。考虑到原子经济性,分子间的[2+2]环加成反应就成了研究人员合成四元环的最直接方式。近十多年来,已有许多的研究相继被报道出来。但是,大部分已报道的研究所得到的四元环产物都存在结构单一、底物适应性差、难以修饰等诸多局限性。另外,在使用更具有挑战性的未活化的烯烃作为[2+2]环加成反应物方面的研究也鲜有报道。 针对未活化烯烃的分子间的[2+2]环加成反应开展了研究。

  该研究工作是在金催化的条件下实现了炔氯与未活化烯烃(端烯、内烯、环二烯)的[2+2]环加成反应。该反应对末端烯烃表现出了高效的区域选择性,并且成功的将氯原子和苯硫基引入到四元环中,准确的实现了四元环的双官能团化。紧接着,围绕着四元环烯烃的多样化的官能团转化产物被合成出来。 这进一步拓宽了四元环衍生物的合成范围和应用价值,为合成含有四元环结构骨架的药物分子及生物活性天然产物,提供了一种新合成策略与新方法。

  该论文署名我校为第一单位,联合培养博士生白育斌为第一作者,高锦明教授和Liming Zhang教授为共同通讯作者。该研究受到了国家留学基金委和NIH基金的联合资助。

  文章链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.8b01813

编辑:张晴

终审:薛建鹏